退職したら健康保険はどうしたらいいの？

一般に企業に勤める場合には社会保険と呼ばれる健康保険に加入し、その保険料は被保険者と事業主とが折半で負担する仕組みになっています。
勤労者が退職や転職した場合は、今まで加入していた健康保険の被保険者資格を失うことになり、新たな健康保険の被保険者とならなければなりません。また退職の際には、健康保険被保険者証は会社に返却しなくてはなりません。
退職後も引き続き医療機関で治療を受けていると、不正受給となり、治療費の全額を自己負担しなければならなくなるので注意が必要です。

転職先が決まっていない場合、次の2つの方法があります

国民健康保険に加入する

任意継続被保険者制度を利用する

どちらを選んだ方がいいのか？

再就職の場合は、新しい会社で保険に加入することになるので退職から入社までの空いた時期に限り、国民健康保険に加入します。
失業中の健康保険は、個人が支払うべき保険料と医療費自己負担額の重視度によって選べます。
任意継続の場合は、今まで事業主が負担していた5割分の保険料も個人が支払うことになるので、保険料は全額本人負担となります。
医療費の自己負担は3割で、在職中の被保険者と同じ給付を受けられます。一方、国民健康保険の保険料は前年の所得を基礎として計算され、保険給付の負担割合は3割となり、傷病手当金の制度はありません。
給付内容や保険料負担等を検討した上で選択しましょう。

傷病手当金を受給中に退職した場合はどうすればいいのですか？

被保険者が、病気やけがのため会社を休み、給与が支給されなかったときに、生活の安定のために支給されるのが傷病手当金です。
傷病手当金を受給中に会社を退職しても、引き続き傷病手当金をもらうことができます。
ただし、最大で支給を開始した日から1年6ヶ月の間で治療するまでの期間（治療の事実についての担当医師による証明がもらえる期間）です。
退職後は会社の証明は必要ではなくなります。 また、傷病手当金をもらっている間は、失業給付はもらえません。
治療中の身であるので、労働する能力がないとみなされ、失業の認定がもらえないからです。